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La strategia del Marignano stava iniziando a dare i propri frutti. La lenta ma costante conquista delle località vicine a Siena faceva si che i rifornimenti alla città avvenissero sempre con maggiore difficoltà.
Lo Strozzi aveva però in serbo una formidabile mossa,perfettamente in linea con la propria personalità ed inclinazione militare,che avrebbe tenuto non solo in scacco per circa due mesi le forze del Medichino ma,cosa ancora più importante,avrebbe fatto comparire davanti agli occhi di Cosimo I la possibilità della sconfitta e della perdita del trono. La strategia maturata aveva,nella sua imprevidibilità ed ambizione,dei grandi pregi ma,allo stesso tempo,dei limiti. Piero Strozzi decise di imporre quindi il suo "ritmo" a questo conflitto,trasformandolo da guerra statica in guerra di movimento - a lui decisamente più congeniale - e facendo diventare gli assediati,gli attaccanti.
L' 11 giugno 1554 lo Strozzi uscì da Siena,dalla porta Fontebranda, con 8.000 fanti e 1.000 cavalli in direzione Volterra,in territorio fiorentino. Anche in questo caso rivestiva particolare importanza cogliere impreparati i nemici che,naturalmente,notarono il movimento ma ritennero di non dargli particolare importanza in quanto pensarono trattarsi delle consuete sortite dei senesi,che erano state dallo Strozzi intelligentemente intensificate,per effettuare scaramucce di poco conto e per cercare rifornimenti. Questa volta era diverso,questa volta l'obbiettivo era Firenze! Con questa mossa lo Strozzi avrebbe ottenuto anche altri effetti positivi. Intanto diminuivano di circa diecimila unità le bocche da sfamare in Siena - al sostentamento di questa armata,in giro per la Toscana,avrebbero sostenuto le popolazioni che si sarebbero malauguratamente trovate sul loro cammino - conseguentemente il Marignano si sarebbe mosso per inseguirlo e quindi si sarebbe alleggerito l'assedio,così da rendere più facile approvvigionare l'affamata città. Dal punto di vista strettamente strategico era previsto che alle forze dello Strozzi si sarebbe unito - alla metà di giugno,in territorio lucchese - un contingente di 8.000 fanti mecenari,tra svizzeri ed italiani,500 cavalli e sei pezzi d'artiglieria,provenienti dalla fortezza della Mirandola,sull'Appennino Emiliano. Inoltre,per quella data,la flotta francese avrebbe dovuto sbarcare a Viareggio altri rinforzi,con 5.000 uomini. All'alba del 13 giugno lo Strozzi era già a Pontedera,tra Pisa ed Empoli. L'avanzata della cavalleria francese fu così travolgente da fare alcuni prigionieri sulla strada che portava a Firenze,si dice anche grazie allo strattagemma di indossare le bande rosse,distintivo della cavalleria imperiale,al posto delle bande bianche che erano soliti indossare i francesi. Si dice che un vetturale,scoperto l'inganno,partisse a spron battuto alla volta di Firenze ad avvisare il Duca. Questi iniziò a tempestare il Concini ed il Marignano di missive. Il Medichino però,non sentendosi molto sicuro,non si mosse che il 15,alla testa di 6.500 uomini,cercando di intercettare lo Strozzi per vie interne. Questi voleva presentarsi come un liberatore dalla tirannia medicea,quindi impose ai suoi soldati di pagare i rifornimenti e di pernottare fuori dai paesi. La retroguardia senese però,per vendetta,si lasciò andare a distruzioni e massacri,tanto che,a Cascina,si manifestarono le prime ostilità contro le truppe franco-senesi da parte della popolazione. Si era pensato,sulle prime,che lo Strozzi pensasse di prendere Pisa dove,con un contigente di appena duecento armati,vennero distribuite le armi agli studenti universitari; invece le truppe presero la via di Lucca e ricevute con tutti gli onori,ottennero vettovagliamento e rifornimenti. Sempre in territorio Lucchese lo Strozzi si congiunse con le truppe provenienti dalla Mirandola,raddoppiando così le proprie forze. Rientrando in territorio fiorentino,invase la Val di Nievole conquistando Montecarlo e Montecatini. Intanto era giunto Pescia il Marignano che,dopo uno scontro tra le avanguardie,abbandonò la città e si trincerò al passo di Serravalle in modo da sbarrare la strada per Pistoia. A questo punto la fortuna iniziò a voltare le spalle allo Strozzi. Dei rinforzi francesi non vi erano notizie: sbarcheranno a Lerici un mese dopo. Puntuali giunsero i rinforzi per il Marignano che potè schierare 9.000 fanti e 600 cavalli a Fucecchio,inoltre sbarcarono a Bocca d'Arno un migliaio di spagnoli e corsi,provenienti dalla Corsica,al comando di don Lorenzo Juarez di Figueroa. Lo Strozzi dovette abbandonare il suo sogno di affrontare,in condizioni di superiorità numerica,separatamente il nemico e batterlo,così da aprirsi la strada verso Firenze dove,pensava,che al suo arrivo la parte antimedicea avrebbe sollevato la popolazione contro il Duca,cosa questa difficilmente ipotizzabile. Non gli restò che intraprendere la via del ritorno cercando sempre di evitare lo scontro campale col Medichino,che lo tamponava cercando di tagliargli la strada,in quanto le truppe franco-senesi -pur essendo in numero ragguardevole - erano stanche dalle marce e dagli spostamenti che avevano dovuto effettuare in quel breve lasso di tempo e fu mossa saggia evitare lo scontro. Lo Strozzi ed il suo esercito rientrarono in Siena il 15 di luglio.
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